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Oskar geht's nicht gut. Nachdem seine letzte Freundin Alex seine Wohnung angezündet hat, wohnt er in einer Kellerabsteige und ist kurz davor, selber zu veröden. Eines Nachts trifft er auf Masha. Voller Misstrauen gegenüber einer neuen Beziehung, kann sich Oskar allmählich öffnen, bis aus der kumpelhaften Beziehung Ernst zu werden droht - wäre da nicht Oskars Ex-Freundin, die nicht bereit ist, die Trennung zu akzeptieren. "Als schauspielerisches Highlight des Films entpuppt sich indes Martina Schöne-Radunski, die bereits in „Frontalwatte“ von Jakob Lass und in „Papa Gold“ von Tom Lass zu sehen war. Sie überzeugt als Furie, die schon in der Eröffnungsszene mächtig auf die Kacke haut und auch im weiteren Verlauf ganz schön rabiat zur Sache geht. Und so machen die Darsteller „Kaptn Oskar“ endgültig zu einem absoluten Höhepunkt des Kinojahrs. Fazit: Mit „Kaptn Oskar“ bringt Tom Lass frischen Wind ins deutsche Gegenwartskino und legt ein veritables Independent-Kleinod vor." (Christian Horn, auf: www.filmstarts.de)